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Nació en Redlands, California. Mientras crecía, Leanos era pobre y vivió en moteles la mayor parte de su infancia.​ Asistió a Redlands East Valley High School , pero abandonó la escuela secundaria en su primer año​ y pasó varios años desempleado. Leanos trabajó como barrendero y vendía drogas​ antes de que comenzara a rapear.​ Después de este trabajo intentó hacerse un hueco en el mundo de la fotografía, apoyado por sus amigos, los cuales eran raperos. Después de que alguien robara su cámara, decidió empezar a rapear en lugar de invertir en una nueva.​

Diego era adicto al Xanax, junto con los opiáceos y otras benzodiazepinas, fue capaz de dejar la droga después de dos años de rehabilitación.​ Actualmente se pronuncia en contra del abuso del Xanax e incita a la gente a dejar de usar el medicamento por completo.

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